Um hacker russo infame que já roubou milhões de Reddington, Ivan tem uma história de crimes contra o governo russo de décadas. Ivan foi enquadrado pelo roubo de um protótipo conhecido como o "Skeleton Key" Na realidade , o dispositivo foi roubado por Harrison Lee, um gênio do colegial. Harrison foi secretamente obcecado com Abby Fisher, filha do engenheiro-chefe do Skeleton Key. Harrison esperava que sua interrupção do projeto Skeleton Key impediria o engenheiro de mover-se em todo o país quando o projeto mudou-se para sua próxima fase. Harrison usou a chave para causar um apagão em larga escala e atraiu Abby a um encontro em uma estação de trem. Depois de um violento confronto, ele foi preso e levado em custódia por Liz Keen .