Sua especialidade era a extração alvos de sítios negros da CIA e bases militares secretas semelhantes. Ele trabalhou quase exclusivamente com um grupo de mercenários altamente qualificados que se chamaram "The Wild Bunch". Uma vez confederados, Reddington e Garrick teve uma violenta queda para fora, nas quais o Red atirou no rosto de Garrick. Na sequência, Garrick passou cinco anos em um cela apertada escuro. Naturalmente, os dois se tornaram amargos inimigos . Garrick foi contratado pelo Sr. Fitch para raptar Reddington do black site. Embora Reddington inicialmente evitou a captura por ficar em uma caixa a prova de balas e à prova de explosão , Garrick foi capaz de forçar o Red a sair ameaçando Liz Keen . Depois que o Red foi interrogado pela Fitch, Garrick tentou matar Reddington.